O Vit. Setúbal deslocou-se á Figueira da Foz na tentatíva de chegar as meias finais da prova, para então cumprir o sonho de voltar a estar presente na final do Jamor pela terceira vez em quatro temporadas. O jogo frente á Naval não podia ter corrido da melhor maneira, embora envolto em polémica, com os jogadores a Naval a protestarem o primeiro golo dos sadinos, por suposto fora de jogo de Leandro, autor do remate certeiro, ao minuto 59 de jogo. Na sequência dos protestos, Saulo acabou expulso pela equipa de arbitragem. A Naval ainda chegou ao empate pouco depois, por intermedio de Paulão, mas a jogar com apenas dez homens, acabaram por consentir novo golo pouco depois, não conseguindo dar a volta ao texto. No final da partida, Carlos Carvalhal estava radiante com o feito da sua equipa. A época dos sadinos está a ser melhor do que o esperado: além das meias finais da Taça, a equipa vai disputar a final da Taça da Liga, frenter ao Sporting e ocupa a 5º posição no campeonato.
Numa partida de futebol bastante fraca e com pouco público, o FC Porto acabou por sair vencedor do duelo frente a um Gil Vicente, que mostra mais do que a posição que ocupa na Liga Vitalis. Desfalcado de Lucho Gonzales e Lisandro Lopes, A equipa azul e branca foi uma equipa banal durante os primeiros 15/20 minutos de jogo. Apenas o golo de Tarik ao minuto 22, dá alguma luz a esta exibição pálida da segunda linha portista. Na primeira parte, a equipa do Gil Vicente podería ter inclusive marcado, não fossem as duas grandes intervenções de Nuno a evitar os golos de Hermes aos 25 minutos e mais tarde, aos 32', de Maciel. Após o reatamento e já com os dois maestros em campo, o FC Porto foi mais equipa, mais organizado e só a displicencia de Farías não permitiu que o FC Porto obtivesse resultado mais avolumado. A passagem ás meias finais acabou por se concretizar e agora é só esperar pelo adversário, que poderá ser um dos grandes rivais dos azuis e brancos.
Mais um jogo algo deprimente do Benfica no Estádio da Luz. Em clara gestão do onze, José António Camacho deu oportunidade a alguns jogadores menos utilizados de mostrar o seu valor. Mas as lacúnas e a falta de ambição é extensiva a todo o plantel encarnado. Em mais uma primeira parte de nível muito baixo, o onze que apresentou várias alterações, com as entradas de Zoro e Sepsi para a defesa, além do regresso de Luís Filipe depois do jogo de Nuremberga, mais Freddy Adu no meio campo, o Benfica voltou a mostrar um futebol parado, sem ritmo, com pouca velocidade, onde imperava o erro e a desconcentração. Foi assim que o Moreirense quase fazia de AC Milan, e logo aos 8 minutos poderíam ter-se adiantado no marcador, depois de Sepsi ter dado toda a liberdade a Rui Borges, para servir Quim, tendo valído Butt a segurar o esférico. Na primeira parte, o Benfica queixou-se de uma grande penalidade cometida sobre Freddy Adu, mas o árbitro não atendeu o pedido, exibindo mesmo a cartulina amarela ao internacional norte americano. No segundo tempo, o Benfica melhorou, mas só depois da entrada de Rui Costa ao minuto 55, em detrimento de Luis Filipe, que até esteve a um nível mais aceitavel. E foi precisamente dos pés de Rui Costa que saiu o primeiro golo, a culminar bom entendimento entre Cardozo e Nuno Assis. Já perto do final, Makukula estabeleceu o resultado final. Antes nova polémica, com golo anulado ao internacional português por suposto fora de jogo. Os encarnados seguem assim para as meias finais, sonhando com a chegada ao Jamor, naquela que poderá ser a única conquista da época.
Pode-se dizer que foi um golo caído do céu que deu a passagem as meias finais ao Sporting. Num jogo jogado a um ritmo sempre muito lento por parte da equipa leonina, que alinhou com toda a artilharia, sería de espera mais. O Estrela da Amadora, que voltou a Alvalde depois de ser derrotado a pouco mais de uma semana, jogou com mais cautelas defensívas, dando claramente a iniciativa de jogo aos leões, que não a souberam aproveitar. O primeiro remate do Sporting apenas surgiu ao minuto 16.... No segundo tempo, o Estrela da Amadora apareceu mais afoito, muito por culpa da entrada também mais agressíva do Sporting, mas com grandes lacúnas na hora de finalizar, como demonstrou Liedson, pouco depois do reatamento da partida. Paulo Bento mexeu na equipa e retirou Abel e Liedson, este com queixas na coxa esquerda, fazendo entrar Izmailov e Purovic. O Sporting ganhou mais pendor atacante, mas nem por isso foi mais perígoso. E quando já toda a gente esperava pelo prolongamento, um cruzamento de Izmailov, acabou por dar em golo, com ajuda de Purovic, curiosamente ambos saidos do banco, jogava-se já o primeiro minuto de compansação.
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